V Boskovicích najdeme první zmínku o skautingu krátce po první světové válce. Z prvních let se dochovala pokladní kniha prvního skautského oddílu, která uvádí převod částky 5 Kčs z roku 1919 na r. 1920. Existují také zápisy družin Srnců a Veverek z let 1920 a 1921. V letech 1934 – 38 působí v Boskovicích jeden chlapecký a jeden dívčí oddíl. Skauti působili v Boskovicích plných dvacet let. I jej však postihly události doby – druhá světová válka a zákaz činnosti v říjnu roku 1940. Mezi boskovickými skauty vyrůstala i známá osobnost protinacistického a později protikomunistického odboje Leopold Färber (Hurvínek).
V květnových dnech roku 1945 středisko Boskovice obnovilo svoji činnost. Pod vedením br. Vlastimila Sychry (Šedý vlk) se zaregistrovalo přibližně 600 členů a postupně vzniklo 5 skautských oddílů. Skauti si zajistili malé klubovny a byl odkoupen montovaný barák po dělnících z jeskyně Kůlna, který byl v r. 1946 postaven na „Skautské louce“ za Červenou Zahradou, kterou věnoval do užívání hrabě A. Mensdorff-Pouilly. Do roku 1948 uspořádaly oddíly v Boskovickém středisku 8 táborů. K chystanému založení dívčího oddílu však již nedochází. Na podzim r. 1948 přešel Junák pod ČSSM a k 1. 1. 1950 oznámeno jeho rozpuštění. Skautský barák zchátral a nakonec byly odstraněny i betonové základy při stavbě vodovodu pro Blansko od nově vznikající Boskovické přehrady.
V roce 1967 nastává uvolnění ve společnosti a také obnovení skautské činnosti i na boskovicku, tentokráte pod vedením br. Jaroslava Karáska (Atom). Byl ustanoven jeden chlapecký a jeden dívčí oddíl. Skauti se scházeli v klubovnách na ul. Sušilova a Kpt. Jaroše. V letech 1967 – 1970 bylo uspořádáno oddíly střediska 5 skautských táborů. S nástupem normalizace bylo zřejmé neudržitelné postavení skautského hnutí a tak jsou koncem léta 1970 organizovány poslední skautské zájezdy. Jednodenní pro mladší děti a třídenní zájezd pro starší děti. K 1. 9. 1970 byl Junák napotřetí zakázán.
Ihned po listopadových událostech 1989 obnovuje středisko Boskovice svoji činnost pod vedením Aloise Krále (Lolin). Již v roku 1992 působí v Boskovickém středisku 8 skautských oddílů – 7 oddílů pro děti a mládež a jeden oddíl oldskautů (dospělých členů) a to nejen v Boskovicích, ale i v blízkých obcích (Šebetov – 2. a 4. oddíl, Drnovice – 7. oddíl). Oldskauti zakoupili pozemek „Na Randulce“ mezi obcemi Němčice, Valchov, Újezd u Boskovic a dali jej do užívání středisku. Od roku 1992 jsou zde pořádány letní tábory. Postupně se vystavěl na témže místě skautský srub, který slouží nejen jako základna pro táborovou činnost, ale umožnil i kratší víkendové výpravy v každém ročním období. Další skautský srub boskovického střediska vznikl v letech 1991 – 97 z iniciativy br. Adolfa Šamšuly v Drnovicích.
Během let se skautské klubovny nacházely například v ulici Hybešova, Dukelská, Podhradí, U koupadel, Úzká a ve sklepních prostorech objektu Sokolovny. V současnosti najdete skautské klubovny na ulici Kpt. Jaroše (bývalý dům Českého svazu zahrádkářů) a dvě v areálu fary (ulice. Ant. Trapla). V roce 1996 došlo ke sloučení 2. a 4. oddílu, v r. 1998 vznikl 9. dívčí oddíl. V roce 2009 se sloučil 1. a 3. oddíl, a také vznikl oddíl 10. roverů a rangers. O rok později byl založen 11. oddíl rodinného skautingu, v roce 2012 pak zanikl 7. oddíl v Drnovicích.
V současnosti je ve středisku Boskovice činných 8 oddílů: 1. oddíl Oičego, 2. oddíl Akéla (Šebetov), 5. oddíl Poutníci (Ludíkov), 6. chlapecký oddíl Nibowaka, 8. oddíl oldskautů, 9. dívčí oddíl Minetaka, 10. oddíl roverů a rangers a 11. oddíl rodinného skautingu. Zatímco k roku 2010 mělo boskovické středisko 201 registrovaných členů, k r. 2015 stoupla členská základna boskovického střediska na 286 členů. Díky rostoucímu zájmu o skauting v Boskovicích zakládají některé oddíly také družiny pro děti předškolního věku. Od roku 2006 vede středisko br. Karel Šafář.